Falls Du nur daddeln willst reicht eine Partition mit 500MB oder sogar weniger. Amiga Spiele brauchen ja nicht viel Speicherplatz, da bekommst locker alle deine Lieblingstitel drauf.
Bei WHDLoad ist ein Installer mit dabei, den muss man nur anklicken ;), aber ich glaube WHDLoad ist sowieso mit im ClassicWB Paket, also brauchst Du das dann natürlich nicht mehr nachträglich zu installieren.
WHDLoad "einfach" zu starten kann nicht klappen, entweder musst Du ein Spiel per Installer-Skript installieren lassen (gibt für nahe zu fast jedes Spiel auf der WHDLoad Page) oder auf einschlägigen Seiten Dir gleich das Spiel als fertiges WHDLoad Paket ziehen.
Was deine Fehler betrifft - sorry ich kann nicht nachvollziehen was Du da genau machst. Welches ClassicWB Paket versuchst Du zu installieren? LITE sollte beim TC64 die richtige Wahl sein.
Wenn ich mich richtig erinnere (ich nutze ClassicWB selbst garnicht) fängt man mit der Basisinstallation eines HDF's an, sprich anlegen und die Workbench drauf installieren. Soll es ein OS 3.9 sein, müssen die Boingbags 1+2 auch noch installiert werden. Hat man die Festplatte eingerichtet, kopiert man die System.zip (die man sich vorher erstellt hat) einfach ins root- Verzeichnis und startet den Amiga per Real_Amiga_Install.adf aus dem ClassicWB Package und die Installation läuft ganz automatisch. Bootet die ClassicWB am realen System (oder TC64) augenscheinlich einwandfrei, zeigt jedoch kurz nach dem starten kein Bild mehr an, ist wahrscheinlich ein falscher Screenmode ausgewählt. Um das zu ändern bootet man die .hdf im Emulator und ändert die Workbench Einstellungen (zu finden unter Prefs>Screenmode). Die LowRes bzw. HighRes Modes sollten auf jeden Fall am TC64 laufen.
Am Amiga kann man seine Systempartition einfach so kopieren, geht z.B. wunderbar mit DirectoryOpus (liegt der ClassicWB bei).
Die A500 Games laufen höchstwahrscheinlich nicht, weil Du nicht die richtigen Kickstart ROMs im WHDLoad Ordner hast.