Eine umfassende Paketverwaltung gibt es nicht. Jeder Hersteller macht da sein eigenes Ding. Üblicherweise, prüft die jeweilige Software selbst, ob es ein Update gibt, und bietet dann an, sich zu aktualisieren.
Das mit den Abhängigkeiten ist auch so eine Sache. Bessere Installer bieten da gleich den passenden Download an, wenn da Vorraussetzungen noch nicht installiert sind, aber das ist leider auch nicht immer der Fall.
Eigentlich bin ich gar nicht so scharf darauf, in Windows eine umfassende Paketverwaltung zu bekommen, weil sich dann alle Softwareentwickler der Willkür von Microsoft aussetzen würden. Die könnten dann auch nach belieben Pakete ablehnen, oder auch gleich nur solche rein nehmen, die gut dafür bezahlen.
man musste dann aber auch noch die alte Deinstallieren.
Das liegt dann aber an den Entwicklern, würde ich sagen. Normalerweise ist Software schon in der Lage, sich selbst zu aktualisieren.
Cygwin nutze ich schon, aber da sind ja hauptsächlich die üblichen Linux Konsolentools und Daemons in den Repos.
Cygwin ist praktisch ein Linux unter Windows. Da ist es nicht verwunderlich, daß es da nur Linuxsoftware in der Paketverwaltung gibt.