Ja, sowas hab ich mit dem LPT Port noch im Erinnerung.
Ich erinnere mich daran, dass ich mit Win2000 auf den Com Port zugreiffen musste. Dazu war es aber notwendig, einen pseziellen Treiber zu laden, der dies ermöglichte. Windows 2000 erlaubte dies von sich aus nicht mehr. Aber frage mich jetzt nicht, wie der Treiber hieß. Ich denke mit ein bischen googlen solltest du da was finden.
Ich würde aber ehrlich gesagt auf Win98SE gehen.