Habe es nur kurz getestet. Bis in die Garage und dann kurz tanken fahren. Hast du den Floppy Sound in WinUAE aktiviert? Das gibt dir hörbaren Feedback, ob das Spiel gerade noch lädt.
Die zweite Diskette solltest du gleich beim Start in DF1 einlegen. Klappt auch mit dem Quickstart Modus. Einfach die erste A500 Konfiguration wählen.