Das mit dem Syncen wird mit Windows Mobile am einfachsten sein. Android Geräte von HTC haben HTC Sync integriert. Hiermit kann man zumindest Kontakte und Termine mit Outlook syncen. Für alle Android geräte gibt es aber auch Zusatzsoftware wie MyMobileExplorer. Hier synct man Outlook mit einem extra Programm auf dem PC und überträgt dann erst von dort aus die Daten auf das Telefon. Wenn man Termine, Kontakte und dergleichen sowohl am Mobilgerät als auch unter Outlook am PC ändert, kann es aber sehr schnell zu Problemen kommen.
Für Officedateien hat man unter Windows Mobile ein OfficeMobile. Im Gegensatz zu der PocketPC Version kann man jetzt auch Powerpoint Dateien bearbeiten (wer es braucht) und es gibt OneNote und einen SharePoint Client. Zumindest für Word und Excel wird es für Android bestimmt auch Lösungen geben.
Zu deinen Anforderungen passt WiMo am besten aber Windows Mobile stirbt aus und den Nachfolger Windows Phone kann man in der Pfeife rauchen. Das ist noch schlimmer als ein iPhone! Wenn es also ein WiMo Smartphone sein sollte, dann würde ich nur eins empfehlen, dass man bei bedarf auch mit einem voll funktionstüchtigen Android flashen kann.
Außerdem solltest du dir noch überlegen, ob du lieber ein Gerät mit Telefonfunktion haben möchtest oder lieber ein Gerät, dass etwas unhandlich aber dafür ein großes Display besitzt. Von 7" Geräten würde ich persönlich aber Abstand nehmen. Die sind zu groß für die Hosentasche aber das Display ist immer noch zu klein um vernünftig arbeiten zu können. Also entweder Smartphone oder 10" Pad (nur meine Meinung!).
Meine Empfehlungen:
WiMo Smartphone: HTC HD2 (kann auch mit Android, Ubuntu, MeeGo und Windows Phone 7 geflashed werden:
http://forum.xda-developers.com/forumdisplay.php?f=531 )
Android Smartphone: HTC Sensation, Samsung Galaxy S2 oder HTC Evo 3D (wenn man 3D mag

)
Android Pad: Keine Ahnung, ich hab ein Netbook mit schöner Tastatur!
PS: Ich hab ein HTC HD2 mit WiMo 6.5.3 und einem Android 2.3.3 auf SD-Karte!
PPS: Ich benutze ExcelMobil auch. Ich hab da zum Beispiel meine Liste mit Spielemodulen immer dabei, wenn ich auf eine Retromesse gehe!
PPPS: Wenn du ein Gerät willst, dass gut ausschaut, dann kauf dir ein iPhone 4!